Som syttenåring begynte han å ta kveldsundervisning ved den nystiftede Tegneskolen, mens han jobbet i onkelens butikk på dagtid. På Tegneskolens første utstilling i 1820 ble to av Fearnleys bilder utstilt sammen med mange store navn i norsk kunsthistorie som J.C. Dahl og Johannes Flintoe. Dette var første gang hovedstadens innbyggere fikk se sitt land tolket og utstilt av norske kunstnereNorges storslåtte natur var «oppdaget», og den unge Thomas Fearnley sto midt i sensasjonen.
Maleren og Gutten er malt på reise i Sorrento, Italia. Antagelig i 1834.